Где се овај храбри подвижник, преподобни Јован, родио и васпитао до својих подвига, то не могу тачно да кажем, вели његов животописац, монах Данил. А у каквом се сада месту налази овај божанствени и чудесни муж, и каквим се све бесмртним сладостима храни, ни то не знам да кажем. Али нема сумње да се он сада налази у оном свету, о коме слаткопојни славуј свети Павле благовести: Наше живљење је на небесима (Флб. 3, 20); и тамо се невештаственим чувством ненасито и сверадосно наслађује неисцрпним насладама, које је знојем својим заслужио, наследивши Царство небеско са онима чије су ноге ходиле путем правим. А како се он у вештаственом телу трудио за то невештаствено блаженство, испричаћемо сада.
Као шеснаестогодишњи дечко, а по памети као хиљадугодишњак, блажени Јован самог себе принесе као неку беспрекорну и благопријатну жртву Великом Архијереју, Богу. Он се дакле телом узнесе на Гору Синајску а духом на Гору Небеску, са видљиве висине горске приближавајући се небеској висини, и умом гледајући невидљивог Бога. Уклонивши се из света, он најпре заволе кротост украшену смиреношћу, као начелницу духовних девица, као учитељицу врлина. Он одбаци од себе свако смело и гордо говорење, и оговарање. У самом почетку своје монашке обуке, он врло зрелим расуђивањем сасвим прогна кушача самопоуздања и самољубља, и потчини себе врло искусном духовном учитељу, надајући се да ће на тај начин безопасно пребродити свирепу пучину страсти. И свој живот, потпуно мртав свету, он тако устроји међу братијом као да је међу њима био одојче које још не уме да говори: он ништа не рађаше по својој вољи, као да је имао душу без разума и без хотења, са истински измењеним својствима природним. Али је још чудноватије ово: он, изврсни познавалац целокупне световне философије, смиреноумљем пригрли простоту достојну неба. Јер смирење је туђе надмености световне философије.
Старац и учитељ преподобном Јовану бејаше ава Мартирије. Кад Јовану би двадесет година, он га постриже у иночки образ. На дан пострижења ава Стратигије прорече за Јована, да ће бити велико светило васељене. То се потом обистини. А кад једном приликом Мартирије са учеником Јованом оде к великоме Анастасију Синаиту, овај погледавши на Јована упита Мартирија: Реци ми, Мартирије, откуда теби овај ученик, ко га постриже у иноштво? Мартирије одговори: Ја, слуга твој, оче, постригох га. На то Анастасије са дивљењем рече: О аво Мартирије, постриго си игумана Синајске Горе!
А другом приликом блажени Мартирије оде са Јованом к великом старцу Јовану Саваиту, који је живео у Гудиској пустињи. Када их старац угледа, устаде, узе воду те уми ноге не Мартирију већ његовом ученику Јовану, па му и руку пољуби. Потом Стефан, ученик великог Јована Саваита, упита старца: Зашто си тако поступио, оче, умио си ноге не учитељу већ ученику, па си му и десницу пољубио? Велики старац одговори: Веруј ми, чедо, ја не знам ко је онај млади монах, али ја дочеках игумана Синајске Горе, и њему ноге умих.
Таква бише пророчанства светих отаца о преподобном Јовану док је још млад био. Та се пророчанства испунише потом у своје време.
Код свога духовног оца, Мартирија, преподобни Јован проведе у послушању деветнаест година, па остаде сироче, јер се блажени Мартирије престави к Богу. И као да к Вишњем Цару посла свог молитвеника и покровитеља, преподобни Јован се повуче у једну пештеру, имајући молитве духовног оца свог као силно оружје за разоравање тврђава. Та пештера беше на месту званом Тола, пет стадија удаљена од манастирске цркве. Тамо он проведе двадесет година, сваким даном распаљујући се све јаче и јаче огњем божанске љубави. Али, ко је у стању да речима подробно искаже његове подвиге, које он тамо тајно обављаше? Но ипак, преко ситних ствари могу се назрети оне главне. Ево неке од тих ситних ствари. Он је јео од свега што је допуштено монасима, али врло мало. То је чинио, да би мудро сломио рог гордости, која је могла да га узнемирава када не би јео. Јео је од свега, да се ум не би узгордио због испосништва. А јео је врло мало, и на тај начин господарицу и родитељку сластољубивих страсти, преједање, уздржањем морио, малоједењем, он јој је довикивао: Умукни, занеми! А пустињачким житијем и ретким виђањем са људима, он пламен пећи телесне угаси, и потпуно испепели, и савршено уништи. Творењем пак милостиње и оскуђевањем у потребним стварима он чврсто избеже среброљубље, које свети апостол Павле назива идолослужењем. Лењу незапосленост, ту свакодневну смрт душе, и мекуштво, он је сећањем на смрт тела боо као останом, и себе на бодрост и труд подстицао. Замке и окове ма каквог пристрашћа и ма каквих чулних жеља он плачем покида и одвеза; а страст гнева беше у њему још раније умртвљена оружјем послушања. Ретко коме одлазећи, а још ређе говорећи, он умори пијавицу празнословља. А шта да кажем, пита се монах Данил, о побеђивању гордости? А шта о крајњој чистоти срца, коју овај нови Веселеил отпоче послушањем, а доврши је Својим присуством Господ, Цар небеског Јерусалима? Јер се без присуства Господњег никада не прогони ђаво и његова војска. И у овом венцу похвале, који плетем преподобном Јовану, где ћу ставити извор суза његових, ствар која се сусреће не код многих? И сада постоји у пустињи у подгорју једна прикривена мала пештера, удаљена од келије преподобнога толико да се не може чути глас човечији. И он често одлажаше у њу, блиску небу, и јауцима својим, ридањима и призивањима Бога досезаше до неба. И јецајући и плачући он вапајно викаше као они које мачем секу или усијаним гвожђем жегу или им очи ваде. Спавао је врло мало, само толико да прекомерним бдењем не би уму свом нашкодио. А пре спавања обично се много молио и књиге састављао. Јер писањем књига он је прогонио униније, чамотињу. И сав ток живота његовог беше непрестана молитва и ненасита чежња за Богом, јер и дању и ноћу созерцавајући умом Бога у пресјајном огледалу чистоте душевне, он се не могаше наситити.
Инок неки, по имену Мојсије, жудећи за врлинским животом преподобног Јована, моли га да га прими за свог ученика, јер је желео да се од њега научи истинској философији. А умоли овај инок и чесне старце, те се они заузеше за њега код светога, и он га на њихове молбе прими за ученика и сажитеља. Једнога дана велики отац нареди Мојсију да са извесног места носи земљу у градину и уреди је за поврће. Мојсије оде и вредно рађаше по наређењу. Но у подне пошто беше силна жега, јер бејаше месец август, уморан он зађе у хлад једног великог камена и леже да се одмори. И Господ, који неће да ичим ожалости Своје слуге, Својим обичним милосрђем спасе Мојсија од неочекиване смрти, а светог Јована поштеди од жалости. Јер у то време, бавећи се у својој келији богомисленом молитвом, преподобни паде у лак сан, и у сну му се јави неки свештенолик муж који га прекори што спава и рече му: Тако ли ти, Јоване, безбрижно спаваш, а Мојсије је у опасности. – Свети Јован се одмах трже од сна, и стаде се топло молити за свог ученика. А кад паде вече и ученик дође с посла, старац га упита, да му се није десило неко зло и нешто неочекивано. Он одговори: Умало ме један огроман камен не уби. И несумњиво би ме убио, да ме ти, оче, не викну. Јер у подне ја бејах заспао под тим каменом, али чух како ме зовеш, и ја се уклоних испод камена, и чим се уклоних камен паде. – И истински смиреноуман, Јован ништа не рече своме ученику о свом сновиђењу, већ тајно у срцу свом узнесе благодарне молитве доброме Богу.
Преподобни Јован бејаше и образац врлина, и лекар унутрашњих рана. Тако, неким братом Исакијем силно беше овладао демон блуда. И он сав утучен, дође ка овом великом оцу, и исповеди му своју борбу плачући и ридајући. А он му на то рече: Пријатељу, припаднимо оба на молитву! – И док се они мољаху, и страдалник још ничице лежаше, Бог испуњаваше жељу свога угодника, да покаже да Давид не лаже када каже: Господ ће испунити жељу онима који Га се боје, и услишиће њихову молитву (Пс. 145, 19), јер демон блуда побеже, прогнан ударцима моћне молитве преподобног Јована. – А страдалник, видећи себе ослобођена од страсти и потпуно исцељена, веома се дивљаше, и узношаше благодарност Богу који прослављује слугу Свога, и уједно слузи који прослављује Бога.
Но неки, подбадани завишћу, говораху да је овај корисни учитељ, преподобни Јован, многоглагољив и лажљив. Онда он на делу показа да све може у Христу који моћ даје: заћута и целу годину не проговори ни речи, док га сами укоритељи не замолише да проговори. Јер сами увидеше да није добро затворити непресушни извор мудрости и лишавати све спасења, па дођоше и молише га да опет отвори своја богоглагољива уста. А он незлобив, послуша их, и настави их учити својом богоданом мудрошћу.
Сви се дивљаху подвизима преподобног Јована и гдедаху на њега као на новог Мојсија, па га силом поставише за игумана своје киновије. А он, примивши се преко своје воље за игумана Синајске Горе, још ближе приђе Гори Божјој. И богоразмишљањем ушавши у мрак у коме је Бог (2 Мојс. 20, 21), и духовним подвизима попевши се уз небеску лествицу, он доби закон написан прстом Божјим, и отвори уста своја речи Божјој, и привуче Духа, и из добре ризнице срца свог изнесе речи добре.
Преподобни Јован постаде игуман после четрдесет година свога инсковања. Једном дођоше шест стотина поклоника у манастир Синајски. При трпези сви видеше једног окретног младића у јеврејском оделу, који служаше и другим слугама заповедаше и распоређиваше. И кад гости одоше из трпезарије, а за трпезу поседаше они што су служили, потражише и оног вредног младића, распоредитеља, да и он седне с њима, али га нигде не нађоше. Онда Божји слуга, преподобни отац Јован, рече: Оставите, не тражите га, то свети пророк Мојсије послужи на своме месту.
Једнога лета бејаше у тим крајевима велика суша. И сабраше се људи из околних градова, одоше к преподобном Јовану, и молише га да својим молитвама измоли кишу од Бога. И кад се преподобни помоли Богу, одмах паде велика киша, напоји сасушену земљу и учини је плодоносном.
Пошто мудро руководи свој духовни Израиљ, преподобни Јован се приближи крају овог привременог живота. Само у једној ствари блажени Јован не би сличан пророку Мојсију, јер он душом уђе у Вишњи Јерусалим, а Мојсије не могаде ући у обећану земљу. А о светости преподобног Јована, вели монах Данил, сведоче многи, нарочито они који се, руковођени његоним богонадахнутим речима, спасоше, и сада се спасавају. Сведочи млади Давид, муж изврсни, који наследи мудрост премудрог Јована. Сведочи и преподобни Јован, игуман Раитски, добри пастир наш, који умоли светог Јована Лествичника, те као нови боговидац сиђе к нама са Горе Синајске, и показа нам своје богонаписане таблице, то јест књигу “Лествица”. Ова књига побуђује на подвиге, а сила њена упућује у боговиђење.
Када преподобни Јован одлажаше к Богу, поред њега стајаше његов брат по телу, ава Георгије, и он га одреди за игумана обитељи Синајске. Али ава Георгије плачући мољаше га: Господине мој, зар ти одлазиш, а мене остављаш? Ја ти се молих, да мене пошаљеш испред себе, јер без тебе ја не могу ову свету дружину твоју руководити. И ето, бедан ли сам сада, јер ти одлазиш к Богу пре мене. Одговори му ава Јован свети: Не плачи, не тугуј, јер ако се удостојим близине Божје у оном свету, ја ћу умолити Господа, да те ове исте године узме на небо. Тако се и зби. Десет месеци после блажене кончине преподобног Јована отиде к Богу и брат његов ава Георгије, да заједно предстоји Богу са братом својим преподобним Јованом у слави светих, славећи вечито Оца и Сина и Светога Духа, амин.